Jennifer Aniston y Brad Pitt comenzaron su relación en 1998 y se casaron en julio de 2000, convirtiéndose en una de las parejas más famosas de Hollywood. Sin embargo, durante el rodaje de Mr. & Mrs. Smith en 2004, Pitt conoció a Angelina Jolie, con quien desarrolló una conexión sentimental. En enero de 2005, Aniston y Pitt anunciaron su separación y, meses después, el actor comenzó a aparecer públicamente junto a Jolie.
La situación volvió a generar controversia en 2008, cuando Aniston declaró a Vogue que le parecía inapropiado que Jolie compartiera detalles sobre cómo había surgido su relación con Pitt durante la filmación, cuando él todavía estaba casado.
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El incómodo encuentro en los Oscar 2009
Cuatro años después de la separación, los tres coincidieron en la 81.ª edición de los Premios Oscar. Aniston asistió para presentar una categoría, mientras Pitt y Jolie acudieron como nominados a Mejor Actor y Mejor Actriz, respectivamente. De acuerdo con People, estaban sentados a aproximadamente 12 asientos de distancia. Cuando Aniston subió al escenario, las cámaras captaron la reacción de Jolie, una escena que rápidamente se convirtió en tema de conversación.
Lo que para los asistentes fue una presentación más de la ceremonia, para la prensa representó un inesperado reencuentro entre tres protagonistas de una de las historias sentimentales más mediáticas de los años 2000. La fotografía sigue siendo recordada como una de las más incómodas de la cultura popular.