El actor se ha dado a conocer por, además de ser un “Don Juan”, ser un fracaso en el amor.
Una de sus primeras relaciones públicas fue con Paula Profit, con quien tuvo a su primer hija en 1984 pero nunca se casaron.
En 1990, Sheen comenzó a envolverse en la polémica luego de que su novia Kelly Preston se disparara accidentalmente en el brazo. Su relación terminó semanas después de ese conflicto.
El 3 de septiembre de 1995, el actor pisó el altar de la mano de la modelo, Donna Peele. Ese mismo año se destapó otro de sus grandes escándalos: era cliente de un burdel en Hollywood. Su matrimonio terminó el 19 de noviembre de 1996.
Durante los siguientes años, el actor tuvo una relación con o Rachel Marie Oberlin, quien es conocida por ser actriz de películas para adultos.