En el momento en que Taylor Swift y Conor se conocieron, la cantante tenía 22 años y él 18; su romance duró pocos meses en 2012, pero fue muy mediático.
Taylor conoció a Conor, nieto del senador Robert F. Kennedy, a través de amigos en común mientras visitaba la casa de la familia Kennedy en Hyannis Port. Comenzaron a salir y fueron vistos juntos en varias ocasiones públicas.
Durante varios meses, la pareja fue fotografiada paseando por la playa, y asistiendo a eventos familiares de los Kennedy. Taylor incluso compró una casa cerca de la residencia de la familia en Cape Cod, lo que hizo que muchos medios interpretaran que la relación iba en serio.
A pesar de la intensidad mediática, el romance duró solo unos meses. Según reportes, la distancia, la atención mediática y la etapa de vida de ambos influyeron en la ruptura.
Tras la separación, Taylor Swift continuó enfocada en su carrera musical y lanzó ese mismo año su álbum Red, mientras que Conor mantuvo un perfil más privado.
