En Gwyneth: The Biography, la periodista Amy Odell explica que la relación intermitente entre Gwyneth Paltrow y Ben Affleck (1997–2000) se desmoronó por la falta de compromiso emocional del actor, pese a la química física que ambos compartían ─y de la que Gwyneth sí habla con orgullo.
Según Odell, detrás de esa imagen amable de pareja, Gwyneth se ocupaba del hogar mientras Ben prefería salir con sus amigos. “Ella preparaba la cena y él quería salir con sus amigos”, cita la biógrafa, que compara la actitud de Affleck con la de los protagonistas de Entourage. Además, los problemas personales del actor, incluido su alcoholismo y la ludopatía, también marcaron un antes y después en la relación.
Aun así, la atracción física no fue un obstáculo: Paltrow admitió que disfrutaba de su vida íntima juntos y describió las habilidades de Affleck en la cama como “técnicamente excelentes”.Sin embargo, ella misma reconoció en 2015 que él no estaba en una etapa propicia para un vínculo serio, aunque valoraba su inteligencia y talento.
La pareja rompió a principios de 1999, volvió a intentarlo durante el rodaje de Bounce (1999), pero la reconciliación fue breve y definitiva: se separaron de forma definitiva en octubre de 2000, poco después del estreno de Shakespeare in Love.Desde entonces mantienen una amistad cordial, y ambos siguieron adelante en el amor: Gwyneth se casó con Chris Martin y luego Brad Falchuk, mientras Affleck ha tenido varias relaciones públicas, incluida la reciente con Jennifer Lopez.